BHT (2,6-Di-tert-butyl-p-kresol)ist der Maßstabgehindertes phenolisches Antioxidans- die kommerziell wichtigste einzelne-phenolische Antioxidansverbindung weltweit, die in Schmiermitteln, Kunststoffen, Lebensmitteln, Kraftstoffen und Kosmetika verwendet wird. Sein außerordentlicher kommerzieller Erfolg beruht auf drei Eigenschaften: einem außergewöhnlich wirksamen Mechanismus zur Beendigung der freien Radikalkette-, einem äußerst günstigen toxikologischen und regulatorischen Profil (einschließlich der Zulassung als Lebensmittelzusatzstoff gemäß EU E321 und FDA 21 CFR 172.185) und einer einfachen, gut etablierten Synthese, die zu wettbewerbsfähigen Kosten ein reines, weißes kristallines Produkt von mindestens 99 % ergibt.

Der antioxidative Mechanismus von BHT wirkt wie folgt:primäres Antioxidans (Chain-Breaking Donor, CB-D): Die phenolische O-H-Bindung spendet ein Wasserstoffatom an ein Peroxylradikal (ROO•), das während der Kohlenwasserstoffoxidation entsteht, und unterbricht den Kettenausbreitungsschritt. Das von BHT-abgeleitete Phenoxyradikal (BHT–O•) wird durch die beiden flankierenden tert--Butylgruppen an Position 2 stabilisiert und 6 - ihr sterischer Anspruch verhindert, dass das Phenoxyradikal an weiteren Kettenvermehrungsreaktionen teilnimmt (Radikaladdition an ungesättigte Lipide, Dimerisierung mit anderen Peroxylradikalen), wodurch es effektiv als „Radikalsenke“ fungiert. Das stabilisierte BHT-O• durchläuft schließlich langsame Abbruchreaktionen (Kopplung, Disproportionierung) zu inerten Chinon-methid-Produkten, wobei keine kettentragenden Radikale regeneriert werden. Das Endergebnis ist der Verbrauch eines BHT-Moleküls zum Abbruch einer Oxidationskette -, aber da jede Kette Hunderte von Oxidationszyklen durchlaufen kann, ist die molare Effizienz von BHT pro Masseneinheit außergewöhnlich hoch.

BHT ist ein standardmäßiges primäres Antioxidans in Motorölen, Industrieschmierstoffen, Turbinenölen, Kompressorölen, Getriebeölen, Transformatorölen und Fetten. In Motorölformulierungen (API SP, ACEA C3, CK-4) wird BHT (0,2–0,5 Gew.-%) typischerweise mit ZDDP (0,7–1,2 Gew.-%) kombiniert, um das komplementäre primäre/sekundäre AO-Mechanismuspaar bereitzustellen. Bei Transformatoren- und Turbinenölanwendungen (IEC 60296, BS EN ISO 4263) ist BHT in einer Menge von 0,3–0,5 Gew.-% häufig das RichtigeSohle, einzig, alleinigAntioxidans, da kein ZDDP zulässig ist (Gefahr der Unverträglichkeit von ZDDP mit Transformatorisolationsmaterialien). Aufgrund der hervorragenden Öllöslichkeit der Gruppe I–IV und des SAPS--freien Profils ist BHT ohne Einschränkung mit allen Grundöltypen und allen SAPS-Spezifikationen kompatibel. Empfohlene Behandlung für Langzeithydrauliköle: 0,3–0,6 Gew.-%.

Bei der Polyolefinverarbeitung (HDPE, LDPE, PP) verhindert BHT in einer Menge von 0,05–0,2 Gew.-% den thermisch-oxidativen Abbau während der Extrusion und des Spritzgusses (Verarbeitungstemperaturen 180–250 Grad) und schützt das fertige Produkt bei Langzeitlagerung und UV-Lichteinwirkung. In PVC sorgt BHT neben Wärmestabilisatorsystemen für zusätzlichen antioxidativen Schutz. In synthetischem Gummi und Elastomeren (SBR, NBR, EPDM) verbessert BHT in einer Menge von 0,1–0,5 Gew.-% die Alterungsbeständigkeit. - ASTM D573-Wärmealterungstests bestätigen, dass BHT-behandelter Gummi seine Zugfestigkeit und Bruchdehnung nach 70 Stunden bei 100 Grad deutlich besser beibehält als unbehandelte Kontrollen. BHT ist eines der wenigen Antioxidantien, die für Polymere in Anwendungen mit Lebensmittelkontakt zugelassen sind (EU-Verordnung/2011, FDA 21 CFR 178.2010).

Bei sehr niedrigen Behandlungsmengen (10–50 mg/kg, d. h. ppm) fungiert BHT als hochwirksamer Kraftstoffoxidationsinhibitor in Benzin (verhindert die Bildung von Gummi und Peroxid während der Lagerung, ASTM D873-Induktionsperiodentest), Diesel (verhindert Trübung und dunkle Farbe durch Lipidoxidation, ASTM D2274), Biodiesel/FAME (EN 14112 Rancimat-Test - BHT bei 50–200 ppm erhöht die Biodiesel-Induktion Zeitraum von 4 bis 8+ Stunden, entspricht der Anforderung von EN 14214 (größer oder gleich 8 Stunden) und Flugturbinenkraftstoff (verhindert die Ansammlung von Hydroperoxid, ASTM D3241 JFTOT). Die extrem niedrige wirksame Behandlungsrate in Kraftstoffen (10–50 ppm) macht BHT zu einem kosten-vernachlässigbaren Kraftstoffstabilisator, selbst bei Premiumpreisen. Seine vollständige Kraftstofflöslichkeit (keine wässrige Verteilung), das Fehlen von Metallrückständen und die Kompatibilität mit allen Additivtypen machen es zum Oxidationsinhibitor erster Wahl für Kraftstoffe mit langer Lagerung.

BHT ist eines der wenigen synthetischen Antioxidantien, die sowohl eine EU-Zulassung für Lebensmittelzusatzstoffe (E321, max. 200 mg/kg in Fetten und Ölen, 100–200 mg/kg in anderen Lebensmittelkategorien gemäß der Verordnung (EG) 1333/2008) als auch eine FDA-Zulassung für den Kontakt mit Lebensmitteln (21 CFR 172.185, max. 0,02 % des Fett- oder Ölgehalts in Lebensmitteln) haben. In Kosmetika und Körperpflegeprodukten ist BHT durch die EU-Kosmetikverordnung 1223/2009 als Konservierungsmittel zugelassen (Anhang V, max. 0,1 % in Leave-on-Produkten, 0,8 % in Rinse-off) und wird häufig in Cremes, Lotionen, Lippenstiften und Formulierungen auf Ölbasis verwendet, um Ranzigkeit zu verhindern. BHT in Lebensmittelqualität (Reinheit größer oder gleich 99,5 %, Schwermetalle kleiner oder gleich 1 ppm) ist auf Anfrage mit begleitender Dokumentation in Lebensmittelqualität erhältlich. Hinweis: Sinolooks Standard-BHT in Industriequalität (größer oder gleich 99,0 %) eignet sich für Schmiermittel-, Polymer-, Kraftstoff- und Kosmetikanwendungen (keine Lebensmittel). Geben Sie „Lebensmittelqualität“ für Speiseöl, direkten Lebensmittelkontakt und EU-E321-Anwendungen an.