Acylierungsmittel · Organisches Säureanhydrid
Propionsäureanhydrid
(Propansäureanhydrid / Propionsäureanhydrid / Propionylanhydrid)
| CAS-Nr. | 123-62-6 |
| IUPAC-Name | Propansäureanhydrid |
| Synonyme | Propansäureanhydrid, Propionsäureanhydrid, Propansäureanhydrid, Dipropanoyloxid, Propionylanhydrid, Propylanhydrid |
| Molekulare Formel | (CH₃CH₂CO)₂O / C₆H₁₀O₃ |
| Molekulargewicht | 130,14 g/mol |
| HS-Code | 2915400000 |
| Klasse verfügbar | Industriequalität Pharmazeutische Qualität |
Was ist Propionsäureanhydrid? Ein Überblick
Propionsäureanhydrid(auch Propansäureanhydrid oder Propionsäureanhydrid genannt, CAS 123-62-6) ist eine farblose, stechende Flüssigkeit mit der Summenformel (CH₃CH₂CO)₂O. Es handelt sich um das Anhydrid der Propionsäure (Propansäure), das durch Kondensation zweier Propionsäuremoleküle unter Abspaltung von Wasser entsteht. Seine reaktive Anhydridbindung macht es zu einem außergewöhnlich effizienten ProduktAcylierungsmittel- führt unter milden Bedingungen leicht Propionylgruppen in Moleküle ein, die Hydroxyl- (–OH), Amino- (–NH₂) und andere nukleophile funktionelle Gruppen tragen.
Im Vergleich zu Propionsäure selbst reagiert Propionsäureanhydrid schneller und vollständiger und erzeugt Propionsäure als einziges Nebenprodukt -, ein erheblicher Vorteil gegenüber Acylchloriden (die HCl erzeugen) in pharmazeutischen und Lebensmittelanwendungen-. Im Vergleich zuEssigsäureanhydrid(Essigsäure-Propionsäureanhydrid-Reaktionen) baut Propionsäureanhydrid eine Propionylkette mit drei - Kohlenstoffatomen ein, was den Produkten besondere physikochemische Eigenschaften wie verbesserte Lipophilie und Stoffwechselstabilität verleiht.
Wir arbeiten mit führenden chinesischen Herstellern zusammen, die kontinuierliche Propionsäurekondensation und mehrstufige Destillationsreinigungstechnologie nutzen, um Propionsäureanhydrid in Industriequalität (größer als oder gleich 99,0 %) und pharmazeutischer Qualität (größer als oder gleich 99,5 %) zu wettbewerbsfähigen Preisen mit flexiblen Verpackungen von 200-kg-Stahlfässern bis hin zu IBC-Behältern und Tankwagen zu liefern und Kunden in ganz Europa, Nordamerika, Südostasien und dem Nahen Osten zu beliefern.
Physikalische und chemische Eigenschaften von Propionsäureanhydrid
Propionsäureanhydrid-Spezifikationen - Industrie- und Pharmaqualität
| Spezifikationsartikel | Industriequalität Agrochemikalien / Polymere / Aromen |
Pharmazeutische Qualität API-Synthese / GMP |
|---|---|---|
| Aussehen | Farblose transparente Flüssigkeit, keine sichtbaren Verunreinigungen | Farblose transparente Flüssigkeit, keine Schwebstoffe |
| Reinheit (GC) | Größer oder gleich 99,0 % | Größer oder gleich 99,5 % |
| Wassergehalt | Weniger als oder gleich 0,1 % | Weniger als oder gleich 0,05 % |
| Farbe (Pt-Co) | Kleiner oder gleich 10 | Kleiner oder gleich 5 |
| Siedepunkt | 167–169 Grad | 167,5–168,5 Grad |
| Spezifisches Gewicht (20 Grad) | 1,015–1,019 g/cm³ | 1,016–1,018 g/cm³ |
| Brechungsindex (20 Grad) | 1.403–1.405 | 1.4035–1.4045 |
| Lagerstabilität | 12 Monate (verschlossen, kühl).<30°C) | 18 Monate (versiegelt, 5–25 Grad, dunkel) |
| Verpackung | 200 kg Stahlfass 1000 kg IBC-Behälter Tankwagen |
200 kg versiegeltes Stahlfass IBC-Behälter (N₂-mit Decke) |
Entspricht den ISO-, REACH- und ICH Q3C-Richtlinien. COA, SDS/MSDS und Testberichte von Drittanbietern sind auf Anfrage verfügbar.
Verwendung und Anwendung von Propionsäureanhydrid
1. Pharmazeutische Industrie - API-Synthese und Arzneimittelzwischenprodukte
Propionsäureanhydrid ist ein KernAcylierungsmittelin der pharmazeutischen Herstellung. Seine wichtigste Anwendung ist die Synthese vonVon Propionsäure-abgeleitete NSAIDs: Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Ibuprofen, Naproxen und Ketoprofen, wo es die Propionylgruppe unter milden, kontrollierbaren Bedingungen mit hoher Ausbeute und minimalen Nebenreaktionen effizient einführt. Es wird auch bei der Synthese von Antiepileptika, Antihistaminika und Antibiotika-Zwischenprodukten verwendet.
Propionsäureanhydrid in pharmazeutischer Qualität (größer oder gleich 99,5 %) erfülltGMP und ICH Q3CRichtlinien für Restlösungsmittel, um sicherzustellen, dass die endgültige Arzneimittelsubstanz den Ph. Eur.-, USP- und BP-Pharmakopöe-Standards entspricht. Das Nebenprodukt Propionsäure ist ungiftig und lässt sich leicht durch Waschen oder Destillieren entfernen, was die nachgelagerte Reinigung vereinfacht.
2. Agrochemische Industrie - Herbizide, Fungizide und Wachstumsregulatoren
Im Agrochemiesektor ist Propionsäureanhydrid für die Herstellung von entscheidender BedeutungPropionamid-basierte Pestizide, Herbizide und Fungizide. Es wird zur Acylierung von Aminzwischenprodukten in der Herbizidsynthese verwendet und verbessert so die biologische Aktivität und Umweltselektivität des endgültigen Wirkstoffs. Es dient auch der Synthese von Pflanzenwachstumsregulatoren (PGRs) und verbessert so den Ernteertrag und die Stabilität nach der Ernte.
Seine hohe Reaktivität und sein sauberes Nebenproduktprofil (nur Propionsäure) machen es zum bevorzugten Acylierungsmittel gegenüber Propionylchlorid für die groß angelegte agrochemische Synthese, wodurch Korrosion und Abfallbehandlungskosten reduziert werden.
3. Aromen- und Duftstoffindustrie - Propionatester und Lactone
Propionsäureanhydrid wird in der Aromenindustrie häufig zur Synthese verwendetPropionatester- einschließlich Methylpropionat, Ethylpropionat und andere Frucht-/Cremigester - und Lactone, die Lebensmitteln, Getränken und Kosmetika fruchtige, buttrige und süße Aromanoten verleihen. Als Acylierungskatalysator und Veresterungsmittel erhöht es die Ausbeute und Reinheit von Propionat-Aromachemikalien und erfüllt gleichzeitig die AnforderungenFCC (Food Chemicals Codex) und FAO/WHOStandards für Anwendungen mit Lebensmittelkontakt-.
4. Cellulose- und Polymerindustrie - Celluloseacetatpropionat (CAP)
Eine der bedeutendsten industriellen Anwendungen von Propionsäureanhydrid ist die Herstellung vonCelluloseacetatpropionat (CAP), ein leistungsstarkes thermoplastisches Polymer. Bei der CAP-Synthese reagiert Propionsäureanhydrid neben Essigsäureanhydrid mit Cellulose, um sowohl Acetyl- als auch Propionylsubstituenten einzuführen, wodurch ein Polymer mit ausgezeichneter optischer Transparenz, Schlagzähigkeit und UV-Stabilität entsteht. CAP wird häufig verwendetoptische Folien, Fahrzeuginnenbeschichtungen, Inkjet-Beschichtungen und Spezialverpackungen.
Propionsäureanhydrid modifiziert auch andere Polymere (Polyvinylalkohol, Stärke), um die Hydrophobie, Hitzebeständigkeit und Verarbeitbarkeit zu verbessern - und erweitert seine Rolle in Spezialbeschichtungen und biologisch abbaubaren Materialien.
5. Andere industrielle Anwendungen - Farbstoffe, Gummi und Oberflächenbehandlung
Propionsäureanhydrid fungiert als Zwischenprodukt und Lösungsmittel bei der Synthese vonFarbstoffe, Pigmente und Gummichemikalien, wo seine Acylierungskapazität eine präzise molekulare Modifikation von Chromophoren und Vernetzungsmitteln ermöglicht. InMetalloberflächenbehandlung und GalvanisierungEs verbessert die Beschichtungshaftung durch Propionylierung der Oberflächenhydroxylgruppen.
Es wird auch als Reaktionsmedium und Zwischenprodukt bei der Herstellung von Spezialschmierstoffadditiven und in der verwendetPropionsäureanhydrid-Synthesevon feinchemischen Bausteinen, die im gesamten Spezialchemiesektor eingesetzt werden.
Wie wird Propionsäureanhydrid hergestellt? Syntheseübersicht
Propionsäureanhydrid wird kommerziell hergestellt überDehydratisierung/Kondensation von Propionsäure. Der primäre industrielle Weg ist die Reaktion von Propionsäure mit einem Dehydratisierungsmittel oder einem Ketenäquivalent oder die Reaktion mit Essigsäureanhydrid und anschließende fraktionierte Destillation zur Isolierung des reinen Propionsäureanhydrids. Ein gemischtes Anhydrid (Essigsäurepropionsäureanhydrid) kann dabei als Zwischenprodukt entstehen. Ein anderer Weg beinhaltet die Reaktion vonPropionylchlorid mit Natriumpropionat.
Unsere Partnerhersteller verwenden kontinuierliche Kondensationsproduktionslinien mit mehrstufiger fraktionierter Destillation, um eine Reinheit von mindestens 99,0–99,5 % zu erreichen, mit strenger Kontrolle der restlichen Propionsäure, des Wassergehalts und des Farbindex, um sowohl industrielle als auch pharmazeutische Spezifikationen zu erfüllen.
Lagerung, Stabilität und sichere Handhabung von Propionsäureanhydrid
Speicheranforderungen
In einem aufbewahrenkühles, trockenes, gut{0}}belüftetes Lagerbei 5–30 Grad, fern von direkter Sonneneinstrahlung, Wärmequellen und offenen Flammen. Verwenden Sie versiegelte Stahlfässer oder IBC-Behälter. Von Wasser, starken Säuren, starken Basen und Oxidationsmitteln fernhalten. Getrennt von Lebensmitteln und pharmazeutischen Produkten lagern, um Kreuzkontaminationen-zu verhindern. Maximaler Stapel: 3 Lagen für 200-kg-Stahlfässer. Das Lager muss mit explosionsgeschützten elektrischen Anlagen und geeigneter Brandbekämpfung ausgestattet sein (Trockenpulver oder CO₂ - kein Wasser verwenden).
Stabilitätshinweis
Propionsäureanhydrid ist feuchtigkeits-empfindlich undhydrolysiert bei Kontakt mit Wasser, Umwandlung in Propionsäure. Behälter nach jedem Gebrauch gut verschließen. Vermeiden Sie eine Stickstoffüberlagerung für Standard-Industriequalität; Für pharmazeutische Qualität wird eine mit Stickstoff abgedeckte Verpackung empfohlen, um Feuchtigkeit und Oxidation während der 18-monatigen Haltbarkeitsdauer zu verhindern.
Sicherheit und Handhabung (SDB/MSDS-Zusammenfassung)
GHS-Einstufung:Ätzwirkung auf die Haut (Kategorie 1), schwere Augenschädigung (Kategorie 1), gesundheitsschädlich beim Einatmen (Kategorie 4). UN-Nummer: UN 2215 (Klasse 8, ätzende Flüssigkeit).
PSA erforderlich:Chemikalienbeständige Handschuhe (Nitril oder Neopren), Schutzbrille gegen Chemikalienspritzer, Gesichtsschutz, säure-/basenbeständiger Laborkittel. Im Abzug oder mit lokaler Zwangsabsaugung betreiben. Vermeiden Sie jeglichen Haut- und Augenkontakt.
Reaktion bei Verschüttung:Vermeiden Sie Wasser. - Verwenden Sie Sand oder Aktivkohle, um verschüttete Flüssigkeiten aufzusaugen. Zur Entsorgung in verschlossene Behälter umfüllen. Rückstände vor der endgültigen Entsorgung mit verdünnter Natriumcarbonatlösung neutralisieren. Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
Erste Hilfe:Haut - kontaminierte Kleidung entfernen, mit viel Wasser abspülen. Mindestens 15 Minuten. Augen - mit Wasser spülen. Mindestens 15 Minuten lang, suchen Sie einen Notarzt auf. Einatmen - an die frische Luft gehen. Das vollständige SDB/MSDS-PDF ist bei unserem Vertriebsteam erhältlich.
Propionsäureanhydrid-Preis - 2025 Marktreferenz
DerPreis für Propionsäureanhydridwird in erster Linie durch die Kosten für Ausgangsmaterial Propionsäure und das Auftragsvolumen bestimmt. Im Folgenden finden Sie Richtpreise für 2025 für Produkte mit-Ursprung aus China (ab-Basis):
Häufig gestellte Fragen zu Propionsäureanhydrid
F: Wie lautet die CAS-Nummer für Propionsäureanhydrid?
Die CAS-Nummer für Propionsäureanhydrid (Propansäureanhydrid) lautet123-62-6. Es ist auch als CAS 123-62-6 unter der IUPAC-Bezeichnung Propansäureanhydrid und den Synonymen Propionsäureanhydrid und Dipropanoyloxid registriert. Diese CAS-Nummer gilt für die reine Verbindung (CH₃CH₂CO)₂O und sollte in allen Beschaffungs- und Zolldokumenten angegeben werden.
F: Was ist der Unterschied zwischen Propionsäureanhydrid und Essigsäureanhydrid?
Beide sind organische Säureanhydride und Acylierungsmittel, sie unterscheiden sich jedoch in der Gruppe, die sie einführen:Essigsäureanhydridführt eine 2-Kohlenstoff-Acetylgruppe (CH₃CO–) ein, währendPropionsäureanhydridführt eine 3-Kohlenstoff-Propionylgruppe (CH₃CH₂CO–) ein. Der zusätzliche Kohlenstoff in Propionylprodukten erhöht die Lipophilie, was für das pharmazeutische Design (verbesserte Membranpermeabilität) und die Geschmackschemie (verschiedene Aromaprofile) wichtig ist. Essigsäureanhydrid ist reaktiver und kostengünstiger; Propionsäureanhydrid wird bevorzugt, wenn die Propionylkette speziell für die Struktur des Zielmoleküls erforderlich ist. Ein gemischtes Anhydrid -Essigsäurepropionsäureanhydrid- bildet sich als vorübergehendes Zwischenprodukt, wenn die beiden Anhydride kombiniert werden, und kann als selektives Acylierungswerkzeug verwendet werden.
F: Ist Propionsäureanhydrid dasselbe wie Propansäureanhydrid?
Ja - sie sind identisch.Propionsäureist der traditionelle gebräuchliche Name, whilePropansäureist der systematische IUPAC-Name für CH₃CH₂COOH. Dementsprechend wird ihr Anhydrid korrekterweise sowohl „Propionsäureanhydrid“ als auch „Propansäureanhydrid“ genannt. Ebenso die BegriffePropansäureanhydridUndPropionsäureanhydridsind austauschbar. Alle beziehen sich auf CAS 123-62-6, Summenformel C₆H₁₀O₃.
F: Was sind die Hauptanwendungen von Propionsäureanhydrid in Arzneimitteln?
In der pharmazeutischen Synthese wird Propionsäureanhydrid hauptsächlich als Propionylierungsmittel für die Synthese von: (1) NSAID-Arzneimitteln - Ibuprofen (über das Hoechst-Celanese- oder BHC-Verfahren), Naproxen und Ketoprofen verwendet, die alle Propionsäurederivate enthalten; Propionsäureanhydrid installiert die Propionylgruppe effizient in wichtigen Zwischenschritten. (2) Steroidderivate - Propionylierung von Hydroxylgruppen in Steroid-APIs. (3) Antibiotika-Zwischenprodukte - Acylierung von Amingruppen in der Beta--Lactam- und Makrolidsynthese. Sein sauberes Nebenproduktprofil (nur Propionsäure) und seine Kompatibilität mit GMP-Prozessen machen es zum bevorzugten Acylierungsmittel gegenüber Propionylchlorid in der regulierten pharmazeutischen Herstellung.
F: Welche gemischten Anhydride können mit Propionsäureanhydrid gebildet werden?
Propionsäureanhydrid kann mit anderen Carbonsäuren oder deren Anhydriden zu gemischten Anhydriden reagieren. Wichtige Beispiele:Essigsäurepropionsäureanhydrid(aus Essigsäureanhydrid + Propionsäure oder Propionsäureanhydrid + Essigsäure) - wird als selektives Acylierungsmittel verwendet;Ameisensäurepropionsäureanhydrid- wird in Formylierungsreaktionen verwendet;Benzoesäurepropansäureanhydrid- ein gemischtes Benzoesäure-/Propionsäureanhydrid zur selektiven Acylierung weniger reaktiver Substrate;Butterpropionsäureanhydrid- zur Synthese gemischter Esterpolymere. Diese gemischten Anhydride werden typischerweise in situ hergestellt und nicht isoliert, wobei Propionsäureanhydrid als Ausgangsmaterial verwendet wird.
F: Wie lautet die SDB-/MSDS-Klassifizierung für Propionsäureanhydrid?
Wichtige Sicherheitsdatenblatt-Highlights: GHS-Gefahrenklassifizierungen - Ätz-/Reizwirkung auf die Haut, Kategorie 1 (verursacht schwere Verbrennungen), schwere Augenschädigung, Kategorie 1, akute Toxizität (Inhalation), Kategorie 4, brennbare Flüssigkeit, Kategorie 3 (Flammpunkt 63 Grad). UN-Nummer: 2215, Klasse 8 (ätzende Flüssigkeit), Verpackungsgruppe II. Von Feuchtigkeit, Basen und Oxidationsmitteln fernhalten. Im Brandfall trockenes Pulver oder CO₂ - verwenden, KEIN Wasser verwenden (durch Hydrolyse wird ätzende Propionsäure freigesetzt). Vollständiges Sicherheitsdatenblatt/MSDS-PDF verfügbar unter sales@sinolookchem.com.
Branchenreferenzen und -standards
Umfassende physikalisch-chemische Daten, Toxikologie, GHS-Klassifizierungen und behördliche Informationen.
Globaler Referenzstandard für Qualitätsbenchmarks für Propionsäureanhydrid in Analyse- und Reagenzienqualität.
EU-REACH-Dossier: Gefahrenklassifizierungen, Expositionsszenarien und Regulierungsstatus für europäische Märkte.
Internationale pharmazeutische Regulierungsrichtlinien zur Regelung der Reinheit von Acylierungsmitteln bei der Arzneimittelsynthese.
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