1. Pharmazeutische Industrie - Oxaliplatin- und chirale API-Synthese

Die bekannteste pharmazeutische Anwendung von 1,2-Diaminocyclohexan ist die Verwendung als chiraler Diaminligand inOxaliplatin(Eloxatin®) - ein auf Platin basierendes Krebsmedikament der dritten-Generation-, das weltweit zur Chemotherapie bei Darmkrebs eingesetzt wird. Oxaliplatin entsteht durch Koordination von(1R,2R)-DACHmit Platin, und die spezifische R,R-Konfiguration ist für seinen Antikrebsmechanismus und sein Toxizitätsprofil von wesentlicher Bedeutung. Die VerbindungDichlor(1,2-diaminocyclohexan)platin(II)ist ein wichtiges Synthesezwischenprodukt bei der Oxaliplatin-Herstellung.

Neben Oxaliplatin dienen enantiomerenreine (R,R)- und (S,S)-DACH alsChirale Bausteinebei der Synthese antiviraler Wirkstoffe, Antibiotika und anderer chiraler APIs, die ein konformativ starres Diamingerüst erfordern. Chirales-DACH (ee größer oder gleich 99,0 %) entspricht den GMP- und ICH Q6A-Richtlinien, mit vollständiger chiraler HPLC-Dokumentation.

Referenz:PubChem - 1,2-Diaminocyclohexan (NIH) ↗

2. - Hochleistungs--Härter für die Epoxid- und Polymerindustrie

DACH ist ein Premium-CycloaliphatEpoxid-Härterdas im Vergleich zu aliphatischen Aminen eine herausragende Leistung bietet: Der starre Cyclohexanring reduziert die Kettenmobilität im ausgehärteten Netzwerk und führt zu Beschichtungen und Verbundwerkstoffen mit überlegener Qualitätchemische Beständigkeit, Härte, UV-Stabilität und thermische Leistung (Tg bis 150 Grad). Es härtet Epoxidharze bei Umgebungstemperatur oder mäßig erhöhten Temperaturen mit überschaubarer Topfzeit aus.

Zu den wichtigsten Anwendungsbereichen für DACH-gehärtete Epoxidsysteme gehören:Verbundstrukturen für die Luft- und Raumfahrt, elektronische Verkapselungen, industrielle Schutzbeschichtungen und Strukturklebstoffe, bei denen die Kombination aus mechanischer Festigkeit, Haftung und chemischer Beständigkeit entscheidend ist. Industrielles racemisches trans-DACH (CAS 1121-22-8) ist die Standardqualität für Epoxidanwendungen.

3. Asymmetrische Katalyse - Chiraler Ligand und Jacobsens Katalysator

(R,R)-DACHist ein Eckpfeiler der asymmetrischen Synthese. Es ist das chirale Rückgrat vonJacobsens Mn-Salen-Katalysator- einer der am häufigsten verwendeten Katalysatoren für die asymmetrische Epoxidierung von Olefinen - und zahlreichen chiralen Bis(oxazolin-), Salen- und Diaminliganden, die in metallkatalysierten Hydrierungen, Aldolreaktionen und C-C-Bindungsbildungsreaktionen-verwendet werden.

Seine starre trans{0}}diaxiale Koordinationsgeometrie fixiert das Metallzentrum in einer definierten chiralen Umgebung und ermöglicht so einen hohen Enantiomerenüberschuss (typischerweise 90–99 % ee) bei der Synthese komplexer Zielmoleküle. Es werden sowohl (R,R)- als auch (S,S)-Enantiomere bereitgestellt, sodass bei Bedarf auf jedes Produkt-Enantiomer zugegriffen werden kann.

Referenz:ECHA REACH - 1,2-Diaminocyclohexan-Registrierung ↗

4. Chelatbildner - CDTA/DCTA und Wasseraufbereitung

1,2-Diaminocyclohexantetraessigsäure (CDTA oder DCTA), synthetisiert aus DACH, ist ein hochwirksamer sechszähniger Chelatbildner, der für zweiwertige und dreiwertige Metallionen (Ca²⁺, Mg²⁺, Fe³⁺, Cu²⁺) stabilere Metallkomplexe als EDTA bildet. CDTA wird in der industriellen Wasseraufbereitung, Kesselentkalkung, analytischen Chemie (als Titrationsmittel für Metallionen) und in der biochemischen Forschung als Phosphatase-Inhibitor eingesetzt.

DACH dient auch direkt alsKorrosionshemmerin Wasseraufbereitungsformulierungen und Passivierungsanwendungen für Metalloberflächen, indem es seine stark metallbindenden Aminogruppen nutzt, um Schutzkomplexe auf Metalloberflächen zu bilden.

5. Andere Anwendungen - Tenside, Schmierstoffe und Spezialadditive

DACH ist ein Zwischenprodukt zur Synthese von SpezialitätenTenside, Korrosionsinhibitoren und Schmierstoffadditivewo seine zyklische Diaminstruktur thermische Stabilität und Metallbindungsaktivität verleiht. Es wird auch bei der Kunststoffmodifizierung zur Verbesserung der thermischen Stabilität und Kompatibilität sowie als Vorläufer verwendetN,N-Dimethyl-1,2-diaminocyclohexan- ein methyliertes Derivat, das in Palladium-katalysierten Kreuz-Kupplungsreaktionen (Buchwald-Hartwig-Aminierung) verwendet wird.

F: Wie lautet die CAS-Nummer für 1,2-Diaminocyclohexan?

Die CAS-Nummer hängt vom Stereoisomer ab:trans-racemische (±) Mischung: CAS 1121-22-8; (1R,2R)-Enantiomer: CAS 20439-47-8; (1S,2S)-Enantiomer: CAS 21436-03-3; cis-Isomer: CAS 1436-59-5. Geben Sie beim Kauf immer an, welche stereoisomere Form Sie benötigen, da diese sehr unterschiedliche Anwendungen und Preise haben. Die racemische trans-Form (CAS 1121-22-8) ist die kommerziell am häufigsten erhältliche und kostengünstigste Form.

F: Was sind die Stereoisomere von 1,2-Diaminocyclohexan und welches ist chiral?

1,2-Diaminocyclohexan hat drei stereoisomere Formen:(1R,2R)-trans, (1S,2S)-trans, Undcis. Die beiden trans-Enantiomere sind chiral (nicht-überlagerbare Spiegelbilder). Die cis-Form ist eine Meso-Verbindung -, sie hat zwei Stereozentren, ist aber aufgrund einer internen Spiegelebene achiral. Die racemische trans-Mischung enthält gleiche Mengen an (R,R) und (S,S). Für eine asymmetrische Synthese oder eine pharmazeutische Verwendung müssen die reinen Enantiomere vom Racemat getrennt werden.

F: Wie wird enantiomerenreines (R,R)-DACH erhalten -, was ist die chirale Auflösung mit Tartrat?

Die klassische Methode fürAuflösung von 1,2-DiaminocyclohexanverwendetL-Weinsäureals Auflösungsmittel. Das razemische trans-DACH wird mit L-Weinsäure behandelt, wodurch zwei Diastereomere entstehen1,2-Diaminocyclohexantartratsalze- speziell die(1R,2R)-DACH·L-tartratUnd(1S,2S)-DACH·L-tartrat-, die unterschiedliche Löslichkeiten haben und durch selektive Kristallisation getrennt werden können. Das gewünschte Enantiomer wird dann durch Behandlung mit einer starken Base freigesetzt. Der1,2-DiaminocyclohexanmonotartratsalzDas Zwischenprodukt ist für bestimmte synthetische Anwendungen als Alternative zur freien Base kommerziell erhältlich.

F: Welcher Zusammenhang besteht zwischen 1,2-Diaminocyclohexan und Oxaliplatin?

Oxaliplatin (INN), das Platin-Krebsmedikament der dritten-Generation, das in der FOLFOX-Chemotherapie bei Darmkrebs eingesetzt wird, hat die chemische Struktur[(1R,2R)-DACH]Pt(oxalat). Das (1R,2R)-1,2-Diaminocyclohexan liefert den chiralen zweizähnigen Stickstoffliganden, der an Platin koordiniert, während das Oxalat als Abgangsgruppe fungiert. Die VerbindungDichlor(1,2-diaminocyclohexan)platin(II)- [Pt(DACH)Cl₂] - ist das Schlüsselzwischenprodukt der Synthese. Die R,R-Konfiguration ist nicht austauschbar; das S,S-Isomer hat eine unterschiedliche biologische Aktivität. Dies macht enantiomerenreines (1R,2R)-DACH zu einem strategisch wichtigen pharmazeutischen Rohstoff.

F: Was ist 1,2-Diaminocyclohexantetraessigsäure (CDTA)?

1,2-Diaminocyclohexantetraessigsäure (CDTA), auch DCTA oder Cyclohexandiamintetraessigsäure genannt, wird durch Tetraacetylierung von DACH synthetisiert. Es ist ein sechszähniger Chelatbildner, der für die meisten zweiwertigen Metallionen stärker ist als EDTA, da das starre Cyclohexylrückgrat die Bindungsgruppen vor-organisiert. CDTA wird verwendet in: analytischer Chemie (komplexometrische Titrationen, Metallionenmaskierung), industrieller Wasseraufbereitung und Kesselsteinkontrolle, biochemischer Forschung als Phosphataseinhibitor und Metallchelatbildner sowie als Komponente in der stromlosen Beschichtung und in fotografischen Entwicklerlösungen.

F: Wofür wird N,N-Dimethyl-1,2-diaminocyclohexan verwendet?

N,N-Dimethyl-1,2-diaminocyclohexan(Me₂N-DACH) ist ein methyliertes Derivat von DACH, das hauptsächlich als verwendet wirdLigand in Palladium-katalysierten Kreuz-Kupplungsreaktionen, insbesondere die Buchwald-Hartwig-Aminierung (C-N-Bindungsbildung) und Kupfer-katalysierte Ullmann--Reaktionen. Die Dimethylaminogruppe modifiziert die elektronische und sterische Umgebung des Metallzentrums und verbessert so die Katalysatoraktivität und Selektivität für anspruchsvolle Substrate. Es ist auch ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Spezialtensiden und Korrosionsinhibitoren. Auf Anfrage liefern wir dieses Derivat neben Standard-DACH-Qualitäten.