Reaktives Monomer - Kein Lösungsmittel:EGMEMA (CAS 69769-38-8) ist einpolymerisierbares Methacrylatmonomerdas während der freien -Radikal-, RAFT- oder ATRP-Polymerisation kovalent in Polymerketten eingebaut wird. Es ist stabilisiert mit100–200 ppm MEHQ-Inhibitorum eine vorzeitige Selbstpolymerisation zu verhindern. Bei 5–25 Grad lagern, vor Hitze und UV-Licht schützen und von Initiatoren und Oxidationsmitteln trennen. Gemäß den Protokollen für reaktive Monomere handhaben - siehe Abschnitt „Lagerung und Sicherheit“ unten.
Reaktives funktionelles Monomer · PCE-Superweichmacher · Wasserbasierte Beschichtungen · Textilveredelung
EGMEMA - Ethylenglykolmonomethylethermethacrylat
(2-Methoxyethylmethacrylat / MEMA / EG Monomethylethermethacrylat)
| CAS-Nr. | 69769-38-8 |
| EG-Nummer | 274-053-3 |
| IUPAC-Name | 2-Methoxyethyl-2-methylprop-2-enoat |
| Synonyme | EGMEMA, 2-Methoxyethylmethacrylat, MEMA, Methoxyethylmethacrylat, EG Monomethylethermethacrylat |
| Molekulare Formel | C₇H₁₂O₃ (MW=144.17 g/mol) |
| Produkttyp | Reaktives polymerisierbares Monomer; kurz-kettiges Ethermethacrylat |
| EU CLP / REACH | ✓ Kein CMR / kein SVHC Hautsens. 1 (H317) Augenreizung. 2 (H319) |
| Grad | Polymerisationsgrad größer oder gleich 99,0 % Inhibitor: 100–200 ppm MEHQ |
Was ist EGMEMA? Struktur, Reaktivität und technischer Überblick
Ethylenglykolmonomethylethermethacrylat (EGMEMA, CAS 69769-38-8)ist ein kurzkettiges Ethermethacrylat-Funktionsmonomer, das zwei wichtige Strukturelemente kombiniert: dasMethacryloylgruppe (CH₂=C(CH₃)–COO–), was eine hohe radikalische Polymerisationsreaktivität verleiht, und die2-Methoxyethyl-Seitenkette (–CH₂CH₂–OCH₃), das eine einstellbare Hydrophilie, Flexibilität und Kompatibilität sowohl mit wässrigen als auch lösungsmittelbasierten Polymersystemen bietet. Summenformel C₇H₁₂O₃, MW 144,17 g/mol.
EGMEMA wird hergestellt vonVeresterung von Methacrylsäure (MAA) mit Ethylenglykolmonomethylether (EGME)oder durch Umesterung von Methylmethacrylat (MMA) mit EGME unter Säurekatalyse. Das Ergebnis ist eine farblose, transparente Flüssigkeit (Siedepunkt ~190–192 Grad, Flammpunkt ~82 Grad). - Sein hoher Siedepunkt und seine geringe Flüchtigkeit machen es zu einem sichereren-Handhabungstool für Methacrylatmonomer im Vergleich zu niedriger-siedenden Alternativen wie MMA (Flammpunkt ~10 Grad), mit geringerem Risiko einer Dampfexposition in offenen Verarbeitungsumgebungen.
DerDie primäre industrielle Anwendung von EGMEMA ist die Verwendung als kurzkettiges Ether-Comonomer in der Superweichmachersynthese von Polycarboxylatether (PCE).- die weltweit fortschrittlichste Generation chemischer Betonzusatzmittel. Bei der Copolymerisation mit Acrylsäure oder Maleinsäureanhydrid trägt EGMEMA dichte kurze Etherseitenketten zur PCE-Kamm-Polymer-Architektur bei und maximiert so die Adsorptionskapazität der Zementoberfläche und die frühe Wasserreduktionsleistung. Zu den sekundären Anwendungen gehören wasserbasierte Acrylemulsionen, Textilveredelungspolymere, Wasseraufbereitungs-Kesselinhibitoren und UV-härtbare Systeme.
Physikalische und chemische Eigenschaften von EGMEMA
EGMEMA-Polymerisation-Qualitätsspezifikationen - Sinolook-Standard
| Spezifikationsartikel | Standard / Wert | Testmethode / Prozessbedeutung |
|---|---|---|
| Aussehen | Farblose transparente Flüssigkeit | Visuell; keine Farbe=kein oxidativer Abbau / Radikalfänger |
| Reinheit (GC) | Größer oder gleich 99,0 % | GC-Bereichsnormalisierung; sorgt für eine reproduzierbare Copolymerisationskinetik |
| Inhibitor (MEHQ) | 100–200 ppm | UV-Spektrophotometrie; konsistentes Niveau=vorhersehbare Induktionsperiode |
| Säurewert (als MAA) | Weniger als oder gleich 0,1 % | Potentiometrische Titration; Überschüssiges MAA führt zu einer unkontrollierten Kettenübertragung |
| Wassergehalt | Weniger als oder gleich 0,1 % | Karl Fischer; verhindert Esterhydrolyse und sorgt für eine gleichbleibende Reaktivität |
| Farbe (Pt-Co) | Kleiner oder gleich 10 | Kolorimeter; Die Farbe weist auf oxidative Abbauprodukte=Radikalfänger hin |
| Dichte (d20) | ~1,003 g/cm³ | Digitales Dichtemessgerät; Identitätsbestätigung |
| Siedepunkt | ~190–192 Grad | Niedriger Dampfdruck; Reduzierte Umgebungsdampfbelastung im Vergleich zu MMA oder EA |
| Flammpunkt | ~82 Grad (geschlossener Becher) | Brennbare Flüssigkeit - Standard-Handhabung mit brennbaren Stoffen; viel sicherer als MMA |
| Brechungsindex | ~1.432 (n20/D) | Refraktometer; Reinheits- und Identitätsprüfung |
| Verpackung | 200-kg-Verschlussfass / IBC auf Anfrage | N₂-gepolsterte Trommeln für O₂-empfindliche Anwendungen erhältlich |
EGMEMA-Anwendungen
1. Synthese von Superweichmachern aus Polycarboxylatether (PCE) - Hauptanwendung
Die weltweit größte kommerzielle Anwendung von EGMEMA ist alskurzkettiges Ether-Comonomer in der PCE-(Polycarboxylatether)-Fließmittelsynthese. PCE-Superplastifizierer sind amphiphile kammartige Copolymere, die in der modernen Hochleistungsbetonkonstruktion vorherrschen. - Ihr sterischer Abstoßungsmechanismus sorgt für eine überlegene Wasserreduktion (größer oder gleich 12–35 %, je nach Dosierung und Formulierung) im Vergleich zu sulfonierten Naphthalin- oder Melamin-Formaldehyd-Wasserreduzierern früherer Generationen.
Bei Copolymerisation mitAcrylsäure (AA), Methacrylsäure (MAA) oder Maleinsäureanhydrid (MA)Durch die Verwendung von Persulfat/Redox-Initiierung in der wässrigen Lösungspolymerisation bei 70–85 Grad leistet EGMEMA einen Beitraggenau 2 Ethylenoxid (EO)-Einheiten pro Seitenkettezur PCE-Kammarchitektur. Diese dichten, kurzen Etherseitenketten maximieren die Adsorptionskapazität der Zementoberfläche -, was besonders wichtig in Zementformulierungen mit hohem C₃A-Gehalt ist, die adsorbierte PCE-Moleküle durch Aluminatphaseninterkalation schnell verbrauchen können.
PCE Comb-Polymerarchitektur - Rolle jeder Komponente
| PCE-Komponente | Monomerquelle | Funktion im PCE-Polymer |
|---|---|---|
| Hauptkette (Rückgrat) | Acrylsäure (AA) / Maleinsäureanhydrid | Carboxylatgruppen - adsorbieren über Ca²⁺-Brückenbildung an Zementpartikeloberflächen |
| Kurze Etherseitenketten ← EGMEMA | EGMEMA (dieses Produkt) | Kurze 2-EO-Ether-Einheiten – dichte Adsorptionsschicht; hohe Frühwasserreduktion; starke Zementoberflächenbindung |
| Lange PEG-Seitenketten | PEGMA (höheres MW, 8–23 EO) | Lange PEG-Schwänze - sterische Hinderung und Slump-Retention über 60–90 Minuten |
| Kettenübertragungsmittel | Mercaptopropionsäure/Thioglycolat | Kontrollieren Sie das MW und die Dispersität des Rückgrats (Ð Ziel < 2,0) |
| Initiator | APS / Redox (APS + Natriumbisulfit) | Radikale erzeugen; freie-radikalische Copolymerisation bei 70–85 Grad |
Auf EGMEMA basierende PCE-Fließmittel erfüllen die Leistungsstandards ASTM C494 (Typ F/G, Wasserreduktion größer oder gleich 12 %) und EN 934-2. Optimales PCE Mw: 25.000–45.000 g/mol; Carboxylat:Ether-Seitenketten-Molverhältnis ~3:1 bis 5:1 für Anwendungen mit hoher Frühfestigkeit.
2. Wasserbasierte Acrylemulsionen - Architektur- und Industriebeschichtungen
Bei der Polymerisation wasserbasierter Beschichtungsemulsionen wird EGMEMA zusammen mit Kernmonomeren (MMA, BA, EA, St) als eingearbeitetfunktionelles hydrophiles Comonomer. Seine Ethersegmente verbessern die Kompatibilität der Latexpartikeloberfläche mit Pigmenten, Dispergiermitteln und Verdickungsmitteln in der Wasserphase. Verlängern Sie die offene Zeit in Baufarben, indem Sie die Oberflächenfeuchtigkeit während des Auftragens beibehalten. und verbessern die Haftung auf polaren und feuchten Substraten durch Wasserstoffbrücken zwischen Ethersauerstoffatomen und Substrathydroxylgruppen.
Für industrielle wasserbasierte Beschichtungen auf Metallsubstraten -, bei denen die Haftung auf blankem Metall, phosphatierten oder chromatierten Oberflächen die Lebensdauer des Korrosionsschutzes bestimmt - Der Beitrag von EGMEMA zur Substratbenetzung und -haftung kann den Unterschied zwischen Bestehen und Nichtbestehen des Beschichtungssystems ausmachen. Seine doppelte Kompatibilität sowohl mit polaren (Harzrückgrat, Pigmentoberflächen) als auch mit nicht-polaren (hydrophobes Comonomer, Weichmacher) Domänen macht es zu einem wirksamen internen Kompatibilisator in komplexen Mehrkomponenten-Emulsionsformulierungen.
3. Textilveredelung - Hydrophile und antistatische Polymersysteme
EGMEMA-basierte Acrylpolymere, die durch Polstern, Ausblasen oder Sprühen auf Baumwolle, Polyester, Nylon und Mischgewebe aufgetragen werden, verleihen Folgendes:verbesserter Feuchtigkeitstransport(Hydrophilie des Ethersegments),reduzierte statische Aufladung(polare Etherseitenketten) undweiches Handgefühlohne die Klebrigkeit rein hydrophober Polymerlacke. In Funktionstextilien - Sportbekleidung, medizinischen Textilien, die hydrophile Oberflächen erfordern, und Arbeitskleidung für Reinräume oder explosionsgefährdete Umgebungen-, die eine antistatische Leistung erfordern - EGMEMA-ausrüstende Polymere sorgen für eine dauerhafte Funktionsleistung, die aufgrund der starken physikalischen Bindung zwischen dem Polymerfilm und dem Fasersubstrat über mehrere Waschzyklen hinweg bestehen bleibt.
4. Wasseraufbereitung, UV-härtbare Systeme und Spezialpolymere
Wasseraufbereitung:Copolymerisiert mit Acrylsäure und AMPS produziert EGMEMA amphiphile Ablagerungsinhibitoren und Dispergiermittel für Kühlwassersysteme, Kesselwasseraufbereitung (Ethergruppen thermisch stabiler als Hydroxylgruppen über 120 Grad), RO-Membran-Antifouling und Prozesswassermanagement im Bergbau. Die Etherfunktionalität verbessert die thermische Stabilität und Dispergierfähigkeit für Calciumcarbonat- und Calciumsulfat-Mineralien.
UV-härtbare Systeme:EGMEMA ist vollständig kompatibel mit der UV-{0}}radikalischen Polymerisation unter Verwendung von Standard-Fotoinitiatoren vom Typ I und Typ II (315–400 nm). Wird als reaktives Verdünnungsmittel in UV-härtbaren Beschichtungen, Klebstoffen und Tinten - verwendet, um die Viskosität zu reduzieren und gleichzeitig dem ausgehärteten Film hydrophile Etherfunktionalität zu verleihen, um die Substrathaftung auf polaren Oberflächen zu verbessern. Sein hoher Siedepunkt (190 Grad) reduziert die Dampfbelastung am Arbeitsplatz und den Filmvolumenverlust während der UV-Verarbeitung im Vergleich zu niedriger siedenden Acrylat-Verdünnungsmitteln.
Kontrollierte radikalische Polymerisation (RAFT / ATRP):EGMEMA ist mit RAFT und ATRP für die Präzisionssynthese amphiphiler Blockcopolymere, responsiver Hydrogele, druckempfindlicher Klebstoffe und biomedizinischer Polymersysteme kompatibel. Bei RAFT/ATRP ist typischerweise vor der Polymerisation die Entfernung des Inhibitors durch Vakuumdestillation oder eine Inhibitor--Entfernungskolonne erforderlich, um vorhersagbare Induktionsperioden und kontrolliertes Kettenwachstum bei niedrigen Initiatorkonzentrationen zu erreichen.
EGMEMA vs. HEMA vs. PEGMA - Auswahl des richtigen Ethermethacrylat-Monomers
Bei der PCE-Superweichmacher- und wasserbasierten Beschichtungssynthese konkurriert EGMEMA mit hydroxylfunktionellem HEMA und langkettigen PEG-Methacrylaten (PEGMA) als hydrophile Comonomeroptionen. Sinolook bietet alle drei -. Der folgende Vergleich zeigt Struktur- und Leistungsunterschiede, um Formulierern bei der Auswahl des richtigen Monomers für ihre Anwendung zu helfen.
| Eigentum | EGMEMA CAS 69769-38-8 |
HEMA CAS 868-77-9 |
PEGMA (verschiedene MW) Langkettiges PEG |
|---|---|---|---|
| Seitenkette | –CH₂CH₂OCH₃ (kurzer Ether, 2 EO) | –CH₂CH₂OH (Hydroxyl) | –(CH₂CH₂O)ₙH (langes PEG, 8–23 EO) |
| Mol. Gewicht (g/mol) | 144.17 | 130.14 | 360–1000+ (variiert je nach MW) |
| Hydrophilie | Mäßig (Äther) | Hoch (Hydroxyl) | Sehr hoch (PEG) |
| PCE Side-EO-Einheiten | 2 EO (kurz-kettiges PCE) | Wird in PCE nicht verwendet | 8–23 EO (lang-kettiges PCE) |
| PCE-Wasserreduzierung | Hoch (dichter kurzer -Kettenkamm) | N/A | Mäßig–Hoch (abgesetzter Kamm) |
| PCE-Slump-Retention | Gut (dichte Adsorption) | N/A | Ausgezeichnet (sterische PEG-Masse) |
| Kosten (relativ) | Niedrig–Mittel ✓ | Niedrig ✓ | Hoch (MW-abhängig) |
| Konkrete Zielanwendung | Fertigteile, UHPC, hohe Frühfestigkeit | N/A | SCC, Fertigmischung, komplexe Schalung |
| EU-Repräsentant Einstufung | Nicht klassifiziert ✓ | Nicht klassifiziert ✓ | Nicht klassifiziert ✓ |
Lagerung und Sicherheit - Protokolle zur Handhabung reaktiver Monomere
Kritische Speicheranforderungen
Temperatur: streng 5–25 Grad.Überschreiten Sie NICHT 30 Grad. - Erhöhte Temperaturen beschleunigen die Erschöpfung des Inhibitors und erhöhen das Risiko einer Selbstpolymerisation dramatisch.
Licht: Vor UV-Strahlung und sichtbarem Licht schützen.Die photoinitiierte Polymerisation kann in durchsichtigen oder durchscheinenden Behältern im Sonnenlicht stattfinden.
Abgrenzung:Bewahren Sie das Produkt unbedingt fern von Radikalinitiatoren (Peroxiden, Persulfaten, Azoverbindungen), starken Säuren, starken Basen und Oxidationsmitteln auf.
Haltbarkeit: 6 Monate from manufacture. Perform inhibitor level check before use if stored >3 Monate. Stapeln Sie maximal 2 Schichten. N₂-gepolsterte Fässer sind auf Anfrage für kontrollierte O₂-Anwendungen erhältlich.
PSA- und Handhabungsanforderungen
GHS-Gefahren:Hautsensibilisator 1 (H317), Augenreizstoff 2 (H319), brennbare Flüssigkeit (Flammpunkt ~82 Grad).Kein Repr. 1B; kein SVHC.
Warnung vor Hautsensibilisierung:Schon kurzer Hautkontakt kann eine Sensibilisierung auslösen. Nach der Sensibilisierung führt eine erneute-Exposition zu einer allergischen Kontaktdermatitis. TragenHandschuhe aus Nitril (größer oder gleich 0,3 mm) oder Butylkautschukjederzeit während der Handhabung.
Augenschutz:Schutzbrille mit Seitenschutz; Gesichtsschutz für den Massentransport.
Verschütten:Verwenden Sie ein inertes Absorptionsmittel (Vermiculit, trockener Sand -, kein Sägemehl). Gemäß den örtlichen Vorschriften als reaktiven Monomerabfall entsorgen. Vollständig GHS-konformes Sicherheitsdatenblatt: sales@sinolookchem.com.
Häufig gestellte Fragen zu EGMEMA
F: Was ist der Unterschied zwischen EGMEMA (CAS 69769-38-8) und EGMEA (CAS 110-49-6)?
Trotz nahezu identischer Abkürzungen handelt es sich um völlig unterschiedliche Verbindungen.EGMEA (CAS 110-49-6)ist dasAcetatestervon EGME -, einem passiven Lösungsmittel, das zum Auflösen von Harzen, Beschichtungen und Tinten verwendet wird. Es trägt die EU-Repr. 1B-Klassifizierung.EGMEMA (CAS 69769-38-8)ist dasMethacrylatestervon EGME -, einem reaktiven polymerisierbaren Monomer, das sich während der radikalischen Polymerisation kovalent in Polymerketten einbaut. Es ist nicht als Repr. 1B klassifiziert, hat keinen SVHC-Status und hat völlig andere Anwendungen (PCE-Synthese, Emulsionspolymerisation). Überprüfen Sie stets die CAS-Nummern -. Diese Verbindungen können in keiner Anwendung gegeneinander ausgetauscht werden.
F: Wie wirkt sich der EGMEMA-Gehalt auf die Wasserreduzierung und Setzmaßretention von PCE-Fließmitteln aus?
In der PCE-Kamm-Polymer-Architektur trägt jedes EGMEMA-Molekül genau dazu bei2 Ethylenoxid (EO)-Einheiten per side chain. Higher EGMEMA mole fraction in the PCE feed increases the density of short ether side chains on the backbone - maximizing cement surface adsorption capacity (more carboxylate anchor groups per backbone unit length) and accelerating cement particle dispersion, yielding higher initial water reduction at standard dosage (0.1–0.3% bwc). The trade-off: shorter side chains provide less steric bulk to resist hydration-driven reconsolidation over 30–90 minute timeframes - slump retention is shorter. PCE formulators targeting very high water reduction (>30 %) für Fertigteile oder UHPC verwenden EGMEMA als primäres Seitenkettenmonomer; Diejenigen, die eine Setzmaßretention von 60–90 Minuten für Fertigmischungen anstreben, mischen EGMEMA mit länger{5}kettigen PEGMA-Co-monomeren.
F: Wie hoch ist der MEHQ-Inhibitorgehalt im EGMEMA von Sinolook und muss ich ihn vor der PCE-Synthese entfernen?
Das Standard-EGMEMA von Sinolook enthält100–200 ppm MEHQ, verifiziert durch UV-Spektrophotometrie bei jeder Charge. FürPCE-SyntheseBei der Polymerisation in wässriger Lösung bei 70–85 Grad unter Verwendung von Persulfat oder Redoxinitiierung wird diese Inhibitormenge typischerweise während der Polymerisationsinduktionsperiode verbraucht und muss nicht entfernt werden. - Entwerfen Sie Ihren Prozess einfach so, dass er eine kurze Induktionsperiode berücksichtigt, bevor das Kettenwachstum beginnt. FürRAFT oder ATRPBei der kontrollierten radikalischen Polymerisation, bei der niedrige Initiatorkonzentrationen verwendet werden, wird die Entfernung des Inhibitors durch Vakuumdestillation oder eine Inhibitor{0}}-Entfernungskolonne empfohlen, um eine vorhersagbare Länge der Induktionsperiode und ein kontrolliertes Kettenwachstum zu erreichen. Kontaktieren Sie unser technisches Team für spezifische Beratung zu Ihrem Polymerisationssystem.
F: Welches Zielmolekulargewicht sollte EGMEMA-basiertes PCE anstreben?
Das optimale PCE-Molekulargewicht für die Leistung von Betonzusatzmitteln ist typischerweiseMw 20.000–80.000 g/molmit einer Dispersität Ð < 2,0. Für EGMEMA-reichhaltige PCE-Anwendungen, die auf Fertigteile und Anwendungen mit hoher Früh-festigkeit abzielen, ist Mw in der25.000–45.000 g/molDer Bereich mit einem Molverhältnis Carboxylat-Rückgrat:Ether-Seitenkette von etwa 3:1 bis 5:1 wird weithin als optimal angegeben. Die Dosierung des Kettenübertragungsmittels (Mercaptopropionsäure oder Natriummethallylsulfonat) ist die primäre Variable für die MW-Kontrolle. Sinolook bietet technische Beratung zur CTA-Auswahl und -Dosierung für Kunden, die neue PCE-Formulierungen auf EGMEMA--Basis entwickeln.
F: Kann EGMEMA in UV-härtbaren Beschichtungs- und Klebstoffsystemen verwendet werden?
Ja - EGMEMA ist vollständig kompatibel mit der UV-radikalischen Polymerisation unter Verwendung von Standard-Fotoinitiatoren vom Typ I (Benzoinether, Acylphosphinoxide) und Systemen vom Typ II (Benzophenon/Amin-Synergist) bei einer Wellenlänge von 315–400 nm (UV-A/UV-B-Lampe oder LED). Es fungiert alsreaktives Verdünnungsmonomerin UV-härtbaren Beschichtungen, Klebstoffen und Tinten - reduziert die Formulierungsviskosität und verleiht dem ausgehärteten Film gleichzeitig hydrophile Etherfunktionalität für eine verbesserte Haftung auf polaren Substraten und eine bessere Kompatibilität mit hydrophilen Pigmenten. Sein hoher Siedepunkt (~190 Grad) reduziert die Dampfbelastung am Arbeitsplatz und den Volumenverlust des Beschichtungsfilms während der UV-Verarbeitung im Vergleich zu monofunktionellen Acrylat-Reaktivverdünnern mit niedrigeren Siedepunkten.
Technische und regulatorische Referenzen
ECHA-Stoffseite: REACH-Registrierungsstatus, EU-CLP-Klassifizierung (Skin Sens. 1, Eye Irrit. 2), kein CMR/SVHC, registrierte industrielle Verwendungen einschließlich PCE-Fließmittel und Polymeranwendungen.
NCBI PubChem-Verbindungsdatensatz: IUPAC-Name, Molekülstruktur, physikalisch-chemische Eigenschaften, GHS-Gefahrenzusammenfassung und Spektraldaten für EGMEMA (CAS 69769-38-8).
US EPA CompTox-Dashboard: TSCA-Inventarstatus, Daten zu physikalisch-chemischen Eigenschaften und Informationen zum Umweltverhalten von EGMEMA.
ASTM-Standard zur Leistungsklassifizierung, Anforderungen an die Wasserreduzierung und Setzmaßbeständigkeitsprüfung für PCE-Fließmittel, die aus Copolymeren auf EGMEMA--Basis hergestellt werden.
Europäischer Standard für Leistungsanforderungen an Betonzusatzmittel -, einschließlich PCE-basierter Hochleistungs-Wasserreduzierer, hergestellt aus EGMEMA-Copolymeren.
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